有机化学知识点整理
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有机化学知识点整理
一、物理性质
甲烷：无色无味难溶
乙烯：无色稍有气味难溶
乙炔：无色无味微溶
(电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味)
苯：无色有特殊气味液体难溶有毒
乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发
乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发
二、实验室制法
甲烷：
CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3
注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3
固固加热(同O2、NH3)
无水(不能用NaAc晶体)
CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂
乙烯：
C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O
注：V酒精：V浓硫酸=1：3(被脱水，混合液呈棕色)
排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃：乙醚)
碱石灰除杂SO2、CO2
碎瓷片：防止暴沸
乙炔：
CaC2 + 2H2O→ C2H2↑ + Ca(OH)2
注：排水收集无除杂
不能用启普发生器
饱和NaCl：降低反应速率
导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
乙醇：
CH2=CH2 + H2O→(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH
注：无水CuSO4验水(白→蓝)
提升浓度：加CaO 再加热蒸馏
三、燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色不明亮
烯：火焰明亮有黑烟
炔：火焰明亮有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上：氧炔焰)
苯：火焰明亮大量黑烟(同炔)
醇：火焰呈淡蓝色放大量热
含碳的质量分数越高，火焰越明亮，黑烟越多
四、酸性KMnO4&溴水
烷：都不褪色
烯炔：都褪色(酸性KMnO4氧化溴水加成)
苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色
五、重要反应方程式
烷：取代
CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl
CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
现象：颜色变浅装置壁上有油状液体
注意：
4种生成物里只有一氯甲烷是气体
三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作灭火剂
烯：
1、加成
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷
CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇
2、聚合(加聚)
nCH2=CH2 →(一定条件) → [-CH2-CH2-]n(单体→高聚物)
注：断双键→两个“半键”
高聚物(高分子化合物)都是【混合物】
化学有机物方程式
1.有机物的溶解性
(1)难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
1)有机物：含有C=C、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)
2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的.有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时，能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体;
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸，又能与强碱反应的物质
(1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑
(2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O
(3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O
(4)弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O
(5)弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH
CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O
(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑
(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
(6)氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
(7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
(4)实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH→2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
【记忆诀窍】： 1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基)：HCHO + 4Ag(NH3)2OH→4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH→4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH→2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖：(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH→2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
(6)定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件：碱过量、加热煮沸
(4)实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基(—CHO)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2→RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2→CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2→HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2→CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2→CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
(6)定量关系：—COOH～ Cu(OH)2～ Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7.能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)
8.能跟FeCl3溶液发生显色反应：酚类化合物。
9.能跟I2发生显色反应：淀粉。
10.能跟浓硝酸发生颜色反应：含苯环的天然蛋白质
11.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物① 通过加成反应使之褪色：含有C=C、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
高中化学实验必备知识
1.镁条在空气中燃烧:发出耀眼的强光，释放大量热量，产生白烟，产生白色物质。
2.木炭在氧气中燃烧：发出白光，释放热量。
3.硫在氧气中燃烧:发出明亮的蓝紫色火焰，释放热量，产生刺鼻的气味。
4.铁丝在氧气中燃烧：剧烈燃烧，火星四射，释放热量，产生黑色固体物质。
5.加热试管中的碳酸氢铵:产生刺激性气味气体，产生液滴。
6.氢气在空气中燃烧：火焰呈淡蓝色。
氢气在氯气中燃烧：发出苍白色火焰，产生大量的热量。
8.用氢还原试管中的氧化铜:黑色氧化铜变成红色物质，试管口产生液滴。
9.用木炭粉还原氧化铜粉，使气体进入澄清石灰水，黑色氧化铜变成有光泽的金属颗粒，石灰水变浑浊。
10.一氧化碳在空气中燃烧蓝色火焰，释放热量。
11.将盐酸滴入少量碳酸钾固体的试管中:由气体产生。
12.加热试管中的硫酸铜晶体:蓝色晶体逐渐变成白色粉末，试管口产生液滴。
钠在氯气中燃烧：剧烈燃烧，产生白色固体。
14.点燃纯氯，用干冷烧杯盖住火焰：发出淡蓝色火焰，烧杯内壁有液滴。
15.将硝酸化的硝酸银溶液滴入含碳离子的溶液中，由白色沉淀产生。
16.将硝酸化氯化钡溶液滴入含硫酸根的溶液中，产生白色沉淀。
17.将铁锈钉放入含有稀硫酸的试管中加热:铁锈逐渐溶解，溶液呈浅黄色，产生气体。
18.在硫酸铜溶液中滴加氢氧化钠溶液:蓝色絮状沉淀。
19.氯通入无色碘化钾溶液，溶液中产生褐色物质。
20.在三氯化铁溶液中滴加氢氧化钠溶液:产生红褐色沉淀。
21.在盛有生石灰的试管中加入少量水:反应剧烈，发出大量热量。
22.将一颗干净的铁钉浸入硫酸铜溶液中:铁钉表面附着红色物质，溶液颜色逐渐变浅。
23.将铜片插入硝酸汞溶液中:铜片表面附着银白色物质。
24.将浓碳酸钠溶液注入盛有石灰水的试管中，产生白色沉淀。
26.细铜丝在氯气中燃烧后加水：产生棕色烟雾，加水后产生绿色溶液。
26.强光照射氢气。氯的混合气体:反应迅速爆炸。
27.氯气中燃烧红磷:产生白烟。
28.氯遇湿有色布条：有色布条颜色退去。
29.加热浓盐酸和二氧化锰的混合物:产生黄绿色刺激性气味。
30.加热氯化钠(固)和硫酸(浓)的混合物:产生雾和刺激性气味。